Николо - Рожок одно из очень древних поселений на озере Селигер, данные о котором подтвержденны летописями. По завещанию Дмитрия Донского в 1389 г. эта земля стала вотчиной его младшего сына Константина. Великий князь Василий Дмитриевич в начале XV в подтвердил волю отца: "Дал в Ржевском у. слободку Рожекь.... а в слободке церковь во имя святого чудотворца Николы". Позднее в топониме соединились мотивы природный и церковный. Обшеслав. «рог» - «возвышаться, торчать» - мыс. п-ов. Монастырю, который здесь существовал, для широкой известности не хватало своего местночтимого святого. Ранее топоним имел разное написание: слобода Рожковская, Николо-Рог, Николо-Рожок, Никола-Рожок.

Необычное название места объясняется тем, что здесь в озеро выдается полуостров в виде рожка, выступающего в Слободской плес озера Селигер. Иногда полуостров ожок называют мысом (по местному - наволок или рог). На полуострове обнаружено древнее городище. Слободка Рожок с деревянной церковью Николы существовала здесь уже в 14 веке. С 1425 она принадлежала одному из сыновей Дмитрия Донского - князю Константину.

Незадолго до смерти князь Константин постригся в монахи в московском Симоновом монастыре, приняв имя Кассиана. После смерти князя Константина его брат князь Василий Дмитриевич пожаловал слободу Рожок московскому Симонову монастырю, монахи которого здесь основали мужской монастырь Никола на Рожку. После польско-литовского разорения монастырь был закрыт, монахи ушли в Нилову-Пустынь, а на его месте осталась слобода.

В 18 веке на месте обветшавшей деревянной Никольской церкви построена нынешняя пятиглавая каменная Успенская церковь - один из лучших памятников архитектуры на Селигере. На местном кладбище похоронен Лопатин И.А. - автор интереснейших книг о Москве. Неподалеку от Николо-Рожка была дача писателя Алексея Толстого, сгоревшая во время Великой Отечественной войны.